آموزش نامگذاری آلکانها، آلکنها و آلکینها
هیدروکربنها، همانطور که از نامشان پیداست، ترکیبات آلی هستند که تنها از دو عنصر کربن و هیدروژن تشکیل شدهاند. این ترکیبات پایه و اساس شیمی آلی را شکل میدهند. برای اینکه دانشمندان در سراسر جهان بتوانند به یک زبان مشترک درباره این ترکیبات صحبت کنند، اتحادیه بینالمللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) قوانین دقیقی را برای نامگذاری آنها وضع کرده است. در این مقاله از شیمی ارت و در دستهبندی “هیدروکربنها و نامگذاری”، قصد داریم قوانین نامگذاری سه خانواده مهم هیدروکربنها یعنی آلکانها، آلکنها و آلکینها را به زبانی ساده و گامبهگام آموزش دهیم.
گام صفر: شناخت پیشوندهای یونانی (تعداد کربن)
پیش از ورود به قوانین نامگذاری هر خانواده، باید الفبای شیمی آلی را یاد بگیرید. در سیستم آیوپاک، تعداد اتمهای کربن در زنجیر اصلی با استفاده از پیشوندهای یونانی مشخص میشود. این پیشوندها برای تمامی هیدروکربنها ثابت هستند و حفظ کردن آنها کاملاً ضروری است:
| تعداد کربن | پیشوند | تعداد کربن | پیشوند |
| ۱ | مت (Meth) | ۶ | هگز (Hex) |
| ۲ | ات (Eth) | ۷ | هپت (Hept) |
| ۳ | پروپ (Prop) | ۸ | اکت (Oct) |
| ۴ | بوت (But) | ۹ | نون (Non) |
| ۵ | پنت (Pent) | ۱۰ | دک (Dec) |
۱. نامگذاری آلکانها (هیدروکربنهای سیرشده)
آلکانها سادهترین هیدروکربنها هستند که در آنها تمام پیوندهای بین اتمهای کربن از نوع یگانه (ساده) است. به همین دلیل به آنها ترکیبات «سیرشده» میگویند.
-
فرمول عمومی: $C_nH_{2n+2}$
-
پسوند خانواده: «-ان» (-ane)
قوانین نامگذاری آلکانهای شاخهدار:
-
انتخاب زنجیر اصلی: طولانیترین زنجیر پیوسته از اتمهای کربن را پیدا کنید. نام این زنجیر، نام پایه ترکیب شما خواهد بود (مثلاً اگر ۶ کربن داشته باشد، نام پایه «هگزان» است).
-
شمارهگذاری زنجیر اصلی: شمارهگذاری اتمهای کربن در زنجیر اصلی را از سمتی آغاز کنید که به شاخههای فرعی (گروههای آلکیل) نزدیکتر باشد. هدف این است که شاخههای فرعی کمترین شماره ممکن را بگیرند.
-
نامگذاری شاخههای فرعی: شاخههایی که به زنجیر اصلی متصلاند را بر اساس تعداد کربنشان نامگذاری کنید، اما پسوند آنها را به «-یل» تغییر دهید (مثلاً $CH_3$ میشود متیل، $C_2H_5$ میشود اتیل).
-
نوشتن نام نهایی: ابتدا شماره کربنی که شاخه به آن متصل است را بنویسید، سپس یک خط تیره (-) قرار دهید، بعد نام شاخه فرعی و در نهایت نام زنجیر اصلی را به آن بچسبانید.
-
نکته: اگر چند شاخه فرعی مشابه داشتید، از پیشوندهای دی (دو)، تری (سه)، تترا (چهار) و… استفاده کنید و شمارههای آنها را با کاما (,) از هم جدا کنید.
-
نکته: اگر شاخههای متفاوتی داشتید (مثلاً هم اتیل و هم متیل)، نام آنها را بر اساس حروف الفبای انگلیسی (اول Ethyl بعد Methyl) مرتب کنید.
-
مثال: ترکیبی با یک زنجیر اصلی ۵ کربنه که روی کربن شماره ۲ آن یک گروه متیل قرار دارد $rightarrow$ ۲-متیل پنتان
۲. نامگذاری آلکنها (هیدروکربنهای دارای پیوند دوگانه)
آلکنها هیدروکربنهای «سیرنشدهای» هستند که در ساختار خود حداقل یک پیوند دوگانه بین اتمهای کربن دارند.
-
فرمول عمومی: $C_nH_{2n}$ (برای آلکنهای تک دوگانهای)
-
پسوند خانواده: «-اِن» (-ene)
قوانین نامگذاری آلکنها:
-
انتخاب زنجیر اصلی: طولانیترین زنجیر کربنی را انتخاب کنید که حتماً پیوند دوگانه در آن حضور داشته باشد (حتی اگر زنجیر طولانیتری بدون پیوند دوگانه در مولکول وجود داشته باشد، قابل قبول نیست).
-
شمارهگذاری: در آلکنها، اولویت مطلق با پیوند دوگانه است. بنابراین زنجیر را از سمتی شمارهگذاری کنید که پیوند دوگانه کمترین شماره را بگیرد (محل قرارگیری شاخههای فرعی در اولویت دوم است).
-
مشخص کردن جایگاه پیوند دوگانه: شماره کربنی که پیوند دوگانه از آن آغاز میشود را باید قبل از نام زنجیر اصلی بنویسید.
-
نوشتن نام نهایی: مشابه آلکانها عمل کنید؛ ابتدا شاخههای فرعی با شماره موقعیتشان، سپس شماره محل پیوند دوگانه و در نهایت نام زنجیر اصلی با پسوند «-اِن».
مثال: زنجیری ۴ کربنه که پیوند دوگانه از کربن شماره ۱ شروع میشود و روی کربن ۳ یک متیل دارد $rightarrow$ ۳-متیل-۱-بوتن
۳. نامگذاری آلکینها (هیدروکربنهای دارای پیوند سهگانه)
آلکینها نیز هیدروکربنهای «سیرنشده» محسوب میشوند، اما ویژگی بارز آنها داشتن حداقل یک پیوند سهگانه در ساختارشان است.
-
فرمول عمومی: $C_nH_{2n-2}$ (برای آلکینهای تک سهگانهای)
-
پسوند خانواده: «-این» (-yne)
قوانین نامگذاری آلکینها:
قوانین نامگذاری آلکینها دقیقاً کپی قوانین آلکنهاست، با این تفاوت که اینجا تمام توجه و اولویت به سمت پیوند سهگانه است.
-
انتخاب زنجیر اصلی: طولانیترین زنجیری که شامل پیوند سهگانه باشد.
-
شمارهگذاری: از سمتی آغاز میشود که پیوند سهگانه کمترین عدد را به خود اختصاص دهد.
-
نوشتن نام نهایی: پس از نوشتن نام شاخههای فرعی و تعیین جایگاه آنها، شماره محل پیوند سهگانه را نوشته و نام زنجیر اصلی را با پسوند «-این» ختم میکنید.
مثال: زنجیری ۵ کربنه که پیوند سهگانه از کربن شماره ۲ شروع میشود $rightarrow$ ۲-پنتین
جمعبندی؛ تفاوت در یک نگاه
برای تسلط بر نامگذاری هیدروکربنها، به خاطر سپردن تفاوت پسوندها و اولویتهای شمارهگذاری کافی است:
-
آلکانها: پیوند یگانه / پسوند (-ان) / اولویت شمارهگذاری با نزدیکترین شاخه فرعی.
-
آلکنها: پیوند دوگانه / پسوند (-اِن) / اولویت شمارهگذاری با پیوند دوگانه.
-
آلکینها: پیوند سهگانه / پسوند (-این) / اولویت شمارهگذاری با پیوند سهگانه.
با تمرین و تکرار فرمولهای ساختاری مختلف و اعمال این قوانین مرحلهبهمرحله، نامگذاری پیچیدهترین ترکیبات آلی نیز برای شما به یک سرگرمی جذاب تبدیل خواهد شد.
بدون دیدگاه